יותר מעשור לפני שזכה להיות הגבר הראשון על שער מגזין ווג האמריקאי, הכרנו אותו בתור הנער הבריטי המתוק שעשה אודישן ומצא את עצמו כחלק מאחת לקות הבנים הגדולות והמצליחות בעולם, עם שובל אינסופי של מעריצות קולניות, והמון, אבל המון כישרון.

עוד בערוץ האופנה של פרוגי:

• איזה יופי: הפתרון המושלם לבעיית החורף הנפוצה
• מור סילבר: "אני פחות בעניין של להתאפר בבוקר"
• תמיד שיק: פריט האופנה הזה תמיד יהיה טרנדי

כבר מההתחלה היה אפשר לראות, שסגנון להקת הבנים המוכר, המבוסס על קו אחיד של תיאום צבעים והשלמה אחד של השני שזוהה עם "וואן דיירקשן", הוא לא בדיוק הסגנון שמתאים לסטיילס. אמנם הארי לא תמיד התלבש בסטייל כבר מהרגע הראשון, אבל ככל שהלהקה פרצה ברחבי העולם וכל אחד מצא את המקום שלו, הוא מעולם לא קיבע את עצמו, ותמיד שבר את תבנית "להקת הבנים". זאת בניגוד לחלק מחבריו ללהקה, שלאורך השנים התלבשו בצורה טרנדית שבעיקר מתכתבת אחד עם השני.

בשנים הראשונות של הלהקה סטיילס אמנם בחר בשילובים לא מרגשים במיוחד, אבל כבר אז הם  חשפו את הפוטנציאל שהוא עוד יממש, עם לוקים של סקיני ג'ינס וטישירטים בסגנון וינטג', כובעי גרב, או שילובים של ג'קטים עם לוק קז'ואל וקרדיגנים, שהשתלבו עם השיער הגולש, כמות הקעקועים שהחלה לגדול והלוק ההורס כמו כפפה ליד. מרגע הראשון סטיילס היה לאחד מהחברים הבולטים של הלהקה, ולכולם היה ברור שזוהי רק ההתחלה.

אבל מאז, הנער שאהב להתלבש הפך לאחד מהאייקונים הבולטים של עולם האופנה. מלתחת הקז'ואל התחלפה באוסף עשיר של פריטי רטרו, פריטים במהדורה מוגבלת של מותגי יוקרה, פריטים שעוצבו במיוחד בשבילו, שמלות, חצאיות, עקבים, תכשיטים ועוד.

לאחר עזיבתו של זאין מאליק את הלהקה במרץ 2015, עוד אחת מהדמויות היותר בולטות בהלקה, הורגשה ההתרחקות וההתפתחות של כל אחד מחברי "1D" לכיוונים אחרים, בעיקר של הארי, שהרבה טענו ברחבי העולם שהלהקה עוצרת אותו מלהתפתח. לקראת שנותיה האחרונות של הלהקה זה היה ברור שהארי הוא יוצא הדופן מבין הרביעייה שנותרה, בעיקר מבחינת הסטייל. הוא החליף את הטי-שירטס בחולצות מכופתרות עם הדפסים מקוריים, את הסניקרס במגפי וינטג', את כובעי הגרב בכובעים גדולים ודומיננטיים ורעמת התלתלים הפכה לשיער גולש, כל אאוטפיט שלו היה מיוחד ולא קונבנציונלי, הוא תפס את העין בכל טקס אליו הגיעה הלהקה, וכולם חיכו לראות מה צופן לו העתיד.

ואכן, השיא של הסטייל(ס) הגיע בעיקר כאמן סולו, ואפשר להגיד ששנת 2017 לגמרי הייתה השנה שלו, עם אלבום סולו ראשון ששבר את המצעדים ברחבי העולם וסרט קולנוע מצליח במיוחד, גם הסטייל של הארי יצא לדרך חדשה. עם חליפות מחוייטות מיוחדות בשלל צבעים וסגנונות, לצד חולצות המזכירות אופנה של מוזיקאים בשנות ה-50, אופנת "קאנטרי", שילובי צבעים, בדים וסגנונות ונעליים ומגפיים יוצאי דופן, וכמובן, שהארי לא פסח גם על תכשיטים. הנער הבריטי המוכשר התחיל להתהוות ולהיות אמן בוגר ומיוחד, שהקריירה שלו נסקה למעלה.

בסוף שנת 2017, יצא סטיילס לסיבוב הופעות הסולו הראשון שלו וכבר אז היה ברור שהוא הוא אמן ואייקון אופנה שאין לו מתחרים. בכל הופעה הוא הפציע בחליפת ווינטג' חגיגית חדשה ומטורפת, כל אחת צבעונית יותר מקודמתה, מיוחדת יותר ומדהימה יותר. שילובים של בדי קטיפה, הדפסי פרחים, צווארונים שונים ומגפיים וכמובן השיער הגולש - סימן ההיכר שלו. בזכות הכישרון הענק אך גם המון בזכות הסטייל, סטיילס הצליח לבסס את עצמו כאחד האומנים הדומיננטיים של המאה ה-21, כשהוא לוקח השראה דווקא מאגדות שנות מהמאה ה-20 כמו אלביס פרסלי, פרינס, מייק ג'אגר, ג'ון לנון ודיוויד בואי, ואם אופנת הוינטג' חזרה להיות רלוונטית בעיקר אצל נשים, הארי הוכיח שגם גברים יודעים להתלבש.

קצת יותר משנה לאחר סיום סיבוב ההופעות הראשון שלו וההצלחה המסחררת שלו בתור אמן סולו, סטיילס הוציא את אלבומו השני. השינוי המשמעותי והייחודיות בסטייל שלו מתבלטת בתמונת עטיפת האלבום, בה הוא נועל מגפי עקב שחורים ומבריקים, מכנסי פדלפון לבנים עם כפתורי זהב, כתפיות (שלייקס) ורודות וחולצה מכופתרת בורוד פוקסיה חזק וצועק. עטיפת האלבום נראית היא כאילו של כוכב רוק משנות ה-50, ואם עד עכשיו זה לא היה ברור, העטיפה הזאת בהחלט מכתירה את סטיילס כמלך הוינטג' הבלתי מעורער!

זכינו לראות את סטיילס על הבמות מעט לפני התפרצות הקורונה, אך סיבוב ההופעות העולמי שלו בוטל. ההופעה הציבורית האחרונה שלו הייתה ממש לא מזמן, כשעשה היסטוריה והיה לגבר הראשון שהופיע לבד על מגזין ווג האמריקאי. למרות שיצאה רק לפני מספר שבועות, הפקת המגזין כבר נחשבת לאחת מהפקות האופנה הבולטות של השנים האחרונות, בה הארי הציג לראווה את כל היחודיות שלו: אלמנטים מחוייטים בשילוב עם שמלות מגונדרות, חצאיות קטיפה, חגורות מיוחדות, מגפיים וג'קטים, פריטים מיוחדים, צבעוניים ובעיקר עוצרי נשימה. 

סטיילס דיבר על האהבה שלו לאופנה ולבגדים ועל ההשפעה שלהם עליו, על החופש לבחור ללבוש מה שרוצים שלא מוגבל במגדר או בשום דבר אחר. כולם יכולים ללבוש שמלה, חצאית או חליפה מחוייטת. אתה הופך את האופנה למה שהיא, והיא אותך.